Тем, кто играл хотя бы в одну часть Commandos или Desperados, не нужно подробно объяснять, как работает Shadow Gambit. Студия Mimimi профессионально повторила знакомые механики: каждое задание — это многослойная тактическая загадка, в которой небольшая группа героев с уникальными способностями прокладывает свой путь через большие детализированные изометрические локации, чтобы достичь какой-то цели. Агрессивное поведение обычно наказывается вызовом подкреплений, тревогой или даже провалом квеста, а поэтому действовать приходится либо тихо, ориентируясь на конические углы зрения противников, либо устраняя патрули при помощи хитростей и уловок. Иногда, конечно, можно и пошуметь — благо размеры уровней позволяют изолировать отдельные группы врагов и вдоволь над ними поиздеваться.
Не будучи связаны реализмом, разработчики позволили себе от души покуролесить и повеселиться. Нежить здесь подобралась яркая не только по внешности, характеру и предысториям жизни (и смерти!), но и по способностям. Например, ловкая докторша Зулейди умеет выращивать кусты, где можно прятаться самой и прятать тела. Канонирка Гаэль ле Бри способна заряжать товарищей в свою пушку и уморительно стрелять ими в охранников. Пинкус фон Пресвальд вселяется в противников и уводит их с маршрута, а зомби-ниндзя Тоя из клана Ига может создавать бумажный оберег и телепортироваться к нему. Не все пираты одинаково полезны и универсальны, наиболее сильные способности зачастую компенсируются каким-то неприятным изъяном вроде неспособности плавать или лазать по лианам, так что подбор оптимальной троицы для каждого задания — занятие ответственное и увлекательное.